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ピラジン及びピラジン N-オキシド誘導体 開発・製造

当社では、新しい抗インフルエンザウィルス薬の研究・開発用に、ピラジン及びピラジン N-オキシド誘導体の開発・製造を行います。

新規メカニズムを有する新しい抗インフルエンザウイルス薬で注目

近年、新しい抗インフルエンザウイルス薬として注目されている、ピラジン骨格を持つアビガン(一般名 ファビピラビル, Favipiravir)は、従来の抗インフルエンザウイルス薬とは異なり、直接遺伝子複製を阻害する新規なメカニズムを有し、耐性化の問題も含め、今後重要な薬剤と考えられています。

インフルエンザはインフルエンザウイルスにより引き起こされる急性呼吸器疾患で、わかっているだけでも数回のパンデミックを引き起こしています。1997年に発生したインフルエンザウイルスA(H5N1)は鳥由来であるが、人への感染力があり、アジアを中心に人への感染が確認され、致死率は約60%になります。近年では、2009年に新型インフルエンザ(H1N1)の感染が世界200ヶ国以上で確認されており、多くの死亡者を出すパンデミックを引き起こしたことは記憶に新しい事です。
インフルエンザ治療薬として既販薬は存在するが、耐性化の問題もあり、また、今後新たに新型ウイルスが出現した場合にでも適応できる新規作用機序を持ち、既販薬耐性株にも有効な新しい抗インフルエンザウイルス薬が望まれています。

エボラ出血熱治療薬として世界が大注目
- アビガン(一般名 ファビピラビル)の主骨格はピラジン骨格 -

2014年夏頃から西アフリカを中心に爆発的な流行のエボラ出血熱はいまだ終息していません。
エボラ出血熱の致死率は50%と、毒性は非常に高く、エボラウイルスに感染すると、患者は7日間程度の潜伏期間を経た後、高熱を発して嘔吐、下痢、頭痛などの症状を呈し、最終的には全身から出血して死に至ります。
2014年12月24日に発表されたWHO(世界保健機関)の最新データによると、世界中でエボラウイルス感染者は1万9000人を上回り、死者は7588人になっています。
流行を防げない理由の一つに、有効な治療薬がないことが挙げられています。

フランス政府は、エボラ出血熱に感染したフランス人女性看護師が、アビガンを服用した後に治癒し、病院を退院したと発表しました(2014年10月)。
この結果から、エボラ出血熱の治療薬になるのではないかという期待が高まり、フランスとギニアの両政府はエボラウイルス感染者へのアビガンの臨床試験に着手し、2015年初めにも承認される可能性があります。
世界が注目するエボラ出血熱の治療薬の主骨格はピラジン骨格です。

製品例の紹介(主な製造先:インド)

CAS No. 品名 構造式
1076198-72-5 2-(1-Acetoxyethyl)-3-ethyl-5-methylpyrazine
160252-31-3 5-Acetyl-2-chloropyrazine
21943-12-4 2-Amino-3-bromopyrazine
59489-71-3 2-Amino-5-bromopyrazine
887352-34-3 2-Amino-3-bromopyrazine-5-carboxylic acid
486424-37-7 2-Amino-5-bromopyrazine-3-carboxylic acid
6966-01-4 2-Amino-5-bromopyrazine-3-carboxylic acid methyl ester
6663-73-6,6863-73-6 2-Amino-3-chloropyrazine
33332-29-5 2-Amino-5-chloropyrazine
33332-28-4 2-Amino-6-chloropyrazine
43029-19-2 2-Amino-3-hydroxypyrazine
771581-15-8 2-Aminomethyl-3-chloropyrazine
5049-61-6 2-Aminopyrazine
5424-01-1 3-Amino-2-pyrazinecarboxylic acid
40155-43-9 5-Amino-2-pyrazinecarboxylic acid
61442-38-4 6-Amino-2-pyrazinecarboxylic acid
40155-43-9 5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid
13924-94-2 2-Aminopyrazine-5-carboxylic acid methyl ester
16298-03-6 3-Amino-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester
1076198-91-8 1-Benzyl 4-[6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl]piperazine-1,4-dicarboxylate
96681-85-5 3,6-Bis(2-hydroxyethyl)-2-pyrazinepropanoic acid
875781-43-4 2-Bromo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
259793-88-9 6-Bromo-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide
914452-71-4 2-Bromo-6-methylpyrazine
1416740-16-3 2-Bromo-7-nitro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
59489-71-3 5-Bromopyrazin-2-amine
56423-63-3 2-Bromopyrazine
89123-58-0 5-Bromopyrazine-2,3-diamine
132426-19-8 2-Bromo-1-(2-pyrazinyl) ethanone
173256-61-6 2-Chloro-6-(2'-deoxy-b-D-ribofuranosyl)-3,5-diaminopyrazine
33332-25-1 5-Chloro-2-methoxycarbonyl pyrazine
40155-28-0 2-Chloro-3-methoxy pyrazine
1122549-47-6 3-(Chloromethyl)-N-(5-chloro-2-pyridinyl)-2-pyrazinecarboxamide
508169-18-4 7-Chloromethyloxy-carbonyloxy-6-(5-chloropyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
36070-80-1 5-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
23688-89-3 6-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
27825-21-4 3-Chloro-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester
19847-12-2 2-Cyanopyrazine
402958-96-7 (2S)-2-Cyclohexyl-N-(2-pyrazinylcarbonyl)glycyl-3-methyl-L-valine
2015-16-9 Des(5-methylpyrazinecarbonyl) glipizide
1458-01-1 3,5-Diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
944709-42-6 6,8-Dibromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
957230-70-5 2,5-Dibromo-3-aminopyrazine
1082843-70-6 3,5-Dibromo-2-chloropyrazine
1198475-31-8 6,8-Dibromo-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
N/A 2,5-Dibromo-3-methylcarboxylatepyrazine
957230-70-5 3,6-Dibromopyrazin-2-amine
24241-18-7 3,5-Dibromopyrazin-2-amine
23229-26-7 2,5-Dibromopyrazine
23229-25-6 2,6-Dibromopyrazine
N/A 2,5-Dibromopyrazine-3-carboxylic acid
4858-85-9 2,3-Dichloropyrazine
4774-14-5 2,6-Dichloropyrazine
313339-92-3 3,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrile
312736-49-5 3,5-Dichloropyrazine-2-carboxamide
52197-23-6 2,3-Dicyano-5,6-diphenylpyrazine
134870-62-5 (S)-3,6-Diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine
1076200-01-5 2,3-Diethyl-5-methylpyrazine-N4-oxide
1076200-00-4 2,3-Diethyl-5-methylpyrazine-N1-oxide
312905-15-0 1,1-Difluorocyclopropane-1-dibenzosuberyl pyrazinium bromide
1174321-06-2 5-Difluoromethylpyrazine-2-carboxylic acid
356783-29-4 3,6-Difluoropyrazine-2-carboxamide
110117-71-0 (R)-2, 5-Dihydro-3,6-diethoxy-2-isopropylpyrazine
656241-17-7 (2S,5R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-[(2S)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutyl]-5-(1-methylethyl)pyrazine
109838-85-9 (R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
78342-42-4 (S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
1093418-77-9 2,5-Diiodopyrazine
13925-07-0 3,5-Dimethyl-2-ethylpyrazine
108-50-9 2,6-Dimethyl pyrazine
52197-22-5 2,3-Diphenyl-5,8-diaminopyrazino[2,3-d]pyridazine
79790-37-7 Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline
157615-33-3 2-Ethenyl-3,5-dimethylpyrazine
181589-32-2 2-Ethenyl-3-ethyl-5-methylpyrazine
N/A Ethyl-1-[2-(2-oxo-2-pyrazin-2-ylethylidene)tetrahydropyrimidin-1-yl]ethanoate
54013-06-8 Ethyl 5-aminopyrazine-2-carboxylate
27043-05-6,55031-15-7 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazine
86917-74-0 3-Ethyl-2,5-pyrazinediethanol
N/A Hexyl-3-[5-(2-hexyloxycarbonylethyl)pyrazin-2-yl]propionate
N/A 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrazine-1,4-dioxide
34604-60-9 5-Hydroxypyrazine-2-carboxylic acid
77112-53-9 Imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid
38521-06-1 2-Mercaptopyrazine
40155-42-8 5-Methoxypyrazine-2-carboxylic acid
77479-01-7 Methyl-3-[5-(2-methoxycarbonylethyl)pyrazin-2-yl]propionate
1076198-49-6 Methyl 2-amino-3-bromopyrazine-5-carboxylate
5521-55-1 5-Methyl-2-pyrazinecarboxylic acid
51037-30-0 5-Methylpyrazine-2-carboxylic acid 4-oxide
54709-94-3 5-Methylpyrazinone
1122549-43-2 N-(5-Chloro-2-pyridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-pyrazinecarboxamide
13554-93-3 N-Des(5-methylpyrazinecarbonyl)-N-ethylcarboxyl glipizide
114457-94-2 N-Pyrazinylcarbonyl-L-phenylalanine
73058-37-4 N-Pyrazinylcarbonyl-L-phenylalanine methyl ester
24177-07-9 (2R,5S,10aS,10bS)-Octahydro-10b-hydroxy-5-isobutyl-2-isopropyl-3,6-dioxo-8H-oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine-2-carboxylic acid
1159825-34-9 Octahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
6303-75-9 Pentylpyrazine
205393-22-2 (1R)-(1S,2S,3R,5S)-Pinanediol-N-(N-pyrazinylphenylalaninoyl)-1-amino-3-methyl-butane-1-boronate
98-96-4 Pyrazinamide
768-05-8 Pyrazine-2-carbohydrazide
98-97-5 Pyrazine-2-carboxylic acid
874-54-4 2-Pyrazinecarboxylic acid 4-oxide
89-01-0 2,3-Pyrazine dicarboxylic acid
4744-51-8 2,5-Pyrazinediethanol
2423-84-9 Pyrazine 1,4-dioxide
24168-70-5 2-sec-Butyl-3-methoxypyrazine
51440-69-8 5-(tert-Butyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
230615-70-0 7,8,9,10-Tetrahydro-8-(trifluoroacetyl)-6,10-methano-6H-pyrazino[2,3-h][3]benzazepine
88571-73-7 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydropyrazine-1,4-dioxide
1124-11-4 2,3,5,6-Tetra-methyl-pyrazine

開発製品例の紹介

A. Alkylpyrazine and Alkylpyrazine N-oxides

1) 2,5-dialkylpyrazine

2) 2,5-alkylpyrazine mono-N-oxides

3) 2,5-alkylpyrazine di-N-oxides

B. Arylpyrazines

1) monoarylpyrazines

2) 2,3-diarylpyrazines

3) 2,3-diarylpyrazine N-oxides

4) 2,5-diarylpyrazines

5) 2,6-diarylpyrazines

C. Condensation pyrazines

C. Condensation pyrazines

その他の誘導体への対応

当社では、ピラジン(Pyrazine)及びピラジン N-オキシド(Pyrazine N-oxide)誘導体の開発・製造を、当社提携先であるインドのSapala Organics Pvt.Ltdにて行います。
Sapala Organics Pvt.Ltdについて詳細はこちらをご覧ください。

引用・文献名
薬局 2011 Vol.62 No.12 インフルエンザ治療における新規治療薬・治療戦略ファビピラビル(T-705)

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