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P&M Invest. ロシア連邦

1,600種の多様な化合物に対応するフルオロ化合物のプロ

P&Mとは

1987年にモスクワ市内にあるRussian Science Academy INEOC (Institute of Elemento organic compounds)内に設立されました。

INEOCはロシア国立科学アカデミーに所属し、フッ素、ボロン、リン、金属など、様々な元素に注目。研究所内では、各元素のテーマごとに研究室を持ち、基礎研究を目的とする研究室から合成方法、触媒、合成経路の開発、分析方法の研究などの応用研究まで、化学の分野でのロシア科学アカデミーの中枢です。


ロシア国立科学アカデミー

ロシア最高学術機関との提携

  • P&M社では、INEOCと提携を行い、合成技術の分野でロシア科学アカデミーから教授2名を迎え、アカデミーから8名の博士がサポートを行う体制です。
  • 合成技術責任者である教授は、INEOC内のフッ素化合物研究室の責任者も兼任しているフッ素化合物の専門家であり、ロシア最高学術機関より最大のサポートを受けることが可能です。


3チーム体制で対応する開発・製造

◆研究開発チーム/頭脳集団

主要メンバーの10名で構成。新規化合物の合成方法、既存合成方法の改良を行う研究開発の頭脳集団

◆製造、工程改良チーム/合成のプロ集団

主要メンバー15名で構成。研究開発チームで検討された合成スキームのスケールアップ検討と実験室で少量合成、製造工程の改良を行う製造集団。

◆精製チーム/精製のプロ集団

主要メンバー5名で構成。精製方法検討、精製工程の実施、精製工程の改良検討を行う精製の専門集団。

対応分野

飽和、不飽和脂肪酸フルオロ化合物
芳香族フルオロ化合物
フルオロ化合物を用いた各種原料
医薬、農薬、電子材料、ファインケミカル
新規フルオロ化合物の開発・合成
フルオロ化合物の受託製造

プラント設備概要

ラボにて使用可能な特殊ガス例
~お客様の要望に応じて、その他のガス検討も可能~
CF2=CF2 CF2=CFCl
CF3CH=CH2 CF3CF=CF2
HF CF2=CF-CF=CF2
CF2=CFOCF3  

工場にて使用可能な特殊ガス例
~お客様の要望に応じて、その他ガスの検討も可能~
HFPO (Hexafluoropropene oxide,)
HFA  (Hexafluoroacetone)
HFP  (Hexafluoropropene)

高い開発能力

 P&M社は、独自のフルオロ化合物の合成方法を多く所有し、高い開発力を有します。
 独自のフルオロ化合物の合成方法は、ロシア、アメリカ、中国で特許を取得しています。

特許一例:

  1. Method of hydrofluorination of fluoro olefins with HF in the presence of activated carbon catalyst promoted with alkali metal fluorides
    【露特許2134257 (April 1998)】
  2. Process for preparing polyfluoroaromatic compounds
    【露特許2164508 (March 1999 ) 】
  3. Method for the decarboxylation of derivatives of perfluorinated carboxylic acids for the Manufacture of perfluorinated vinyl ether monomers and perfluorinated olefins
    【露特許2188187 ( Sep. 1999) 】
  4. Method for manufacture of nitrogen trifluoride
    【露特許2184698 ( May 2001)】
  5. Gaseous nitrogen trifluoride purification method
    【露特許2206499 (Feb. 2002) 】
  6. Process for preparing polyfluoroaromatic compound
    【米国特許6,265,627 (July 2001 ) 】
  7. Process for producing fluorinated aliphatic compounds
    【米国特許6,664,431 (Dec. 2003)】
  8. Process for preparing nitrogen trifluoride
    【中国特許ZL 02102001.9 (Jan. 2002) 】

主要製品例

4-Methylheptafluorotoluene
生産能力: 150 kg/月
用途:医薬品中間体
Hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-butane-2,3-diol
生産能力: 50 kg/月
用途:電子材料中間体
Perfluoro(4-methylpent-2-ene)
生産能力: 600 kg/月
用途:油圧ポンプに使用されるオイル洗浄剤原料
Octafluoropentyl acrylate
生産能力: 250 kg/月
用途:導光体ポリマーのモノマー
Trifluoromethyltrimethylsilane
生産能力: 450kg~500kg/月間
(将来1,500kg/月間まで対応可能)
用途:求核的トリフルオロメチル化反応剤
トリフルオロメチルで保護されている
ポルフィリンの合成材料

Polyfluoroalkylation Reagents

P&M社では、CF3-、CHF2-を持つビルディングブロック用のフッ素化合物を幅広く用意しております。もちろんこれらを用いる含フッ素ビルディングブロックの委託製造も手掛けております。 更に、フッ酸などの副生抑止や常圧などのお客様での設備対応が容易になるような、CF3-およびCHF2-化剤の製造、プロセス開発にも力を入れております。

Me3SiCF2COOEt
(Hetero-aromatic difluoromethylation)

1. Me3SiCF2COOEt (Hetero-aromatic difluoromethylation)

Ethyl trimethylsilyldifluoroacetate
(Cas RN;205865-67-4, abb.;ESDFA)
1-Iodo-isoquinoline 1-CF2COOEt-isoquinoline( Yd. 75%)
1-CF2COOEt-isoquinoline 1-Difluoromethyl-isoquinoline( Yd. 89%)

参考資料:フッ素化学入門 2015(三共出版)p133

FSO2CF2COOSiMe3
(Heteroaromatic difluoromethylation by :CF2 carbene )

2. FSO2CF2COOSiMe3
(Heteroaromatic difluoromethylation by :CF2 carbene )

Trimethylsilyl 2-(fluorosulfonyl)difluoroacetate
  (Cas.RN;120801-75-4, abb,;TFDA)
Quinoline-2(1H)-one 2-Difluoromethoxyquinoline
Triazonium salt; 3-Methylsulfanyl-1,4-diphenyl-1,2,4-triazonium bromide

参考資料:フッ素化学入門 2015(三共出版)p131, Coordination Chemistry Review 261(2014), p28-72

FSO2CF2COOSiMe3
(Difluorocyclopropane ring formation by CF2: carbene)

3.FSO2CF2COOSiMe3
(Difluorocyclopropane ring formation by CF2: carbene)

Trimethylsilyl 2-(fluorosulfonyl)difluoroacetate
(Cas.RN;120801-75-4, abb,;TFDA)
( Yd. 65%)
Trans : cis = 5:1

フッ素化学入門 2015(三共出版)p131, Coordination Chemistry Review 261(2014), p28-72

CF3SiMe3 (Nucleophilic trifluoromethylating agent)

4. CF3SiMe3 (Nucleophilic trifluoromethylating agent )

Trifluoromethyl trimethylsilane
(Cas.RN;81290-20-2, abb.;TFTMS)
アナセトラピブ(Anacetrapib, 高脂血症治療薬)
プロセス中のCF3導入剤としての活用
Yd: 78%

参考資料:フッ素化学入門 2015(三共出版)p131, フッ素化学入門 2010(三共出版)p168, Org.Letter., 9, 3707(2007)

CF3SiMe3 (Asymmetric trifluoromethylation)

5. CF3SiMe3 (Asymmetric trifluoromethylation)

Trifluoromethyl trimethylsilane
(Cas.RN;81290-20-2, abb.;TFTMS)
Yd. 70-94% ee

参考資料:フッ素化学入門 2015(三共出版)p131, フッ素化学入門 2010(三共出版)p168, Org.Letter., 9, 3707(2007)

CF3SiMe3 (Asymmetric trifluoromethylation)

6. CF3SO2Cl (Late-stage trifluoromethylation by CF3* radical)

Trifluoromethanesulfonyl chloride
(Cas.RN;421-83-0, abb.;FMSC)
CF3-Lipitorに対するCF3導入剤として
Arene or heteroarene CF3-Arene
Photocatalyst:Ru(phenanthroline)3Cl2

参考資料:”Trifluoromethylation of arenes and heteroarenes by means of photoredox catalysis” Nature 480(7376),224-228

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