ECOLEC NV - ベルギー王国 -
2つのカテゴリーを組み合わせる分取有機電気化学 (ECO)
分取有機電気化学がとても珍しいのはなぜか?
異なる２つの大きな分野の組み合わせだからです
| クロール・アルカリ電気化学： 水溶液中での Cl2-NaOH の生成 - エンジニアリングスキル - 材料化学 - 膜技術 |
複雑な多段階合成： 多くの場合、有機溶媒中での異なる様々な反応に適用 |
既知の分取有機電気化学プロセス
高電流密度工程
半水溶液、高い生産生、低付加価値製品
□ モンサント「アクロリロニトリルの電気二量化」
- 唯一の工業プロセス
- ～300トン/年 （4.5 kA/m2）
□ 旭化成 「コルベ2量化」セバシン酸合成 (可塑剤、潤滑剤、油圧油、化粧品、蝋燭など）
- 抽出の代替法- 1トン以上/年（～ 3 kA/m2 in MeOH/H2O)
- 中程度の付加価値
低電流密度工程
有機溶剤、低生産性、高付加価値製品
□ BASF「芳香族アルデヒドを作るECOプロセス」(農薬、香料、メッキ添加剤、紫外線吸収剤など)
- ～3.5トン/年（0.3 - 0.5 kA/m2）- MeOH （溶剤及び試薬として）
- グリーンケミストリー
□ 同社の開発
- 高付加価値製品（医薬中間体など）- 0.2 - 0.4 kA/m2 in MeOH
Professor J.Y. Nédélec - 電気有機合成の長所と短所
・主な利点
- 安全な手順： 試薬、溶媒、触媒において、そして危険な、あるいは不安定な中間工程や直接工程がありません（同等の化学反応はありません)
- グリーン工程 (環境に優しい手順)： 「レドックス」試薬がなく、副産物がありません
- 常時、高度な機能互換性 (保護 / 保護解除ステップを回避)
- 電流密度の管理が容易 （レートコントロール）
- 電極電位の可能な制御 (選択性)
- 容易な自動化
・制限事項
- 特定の機器と基本的な知識が普及していない
- 表面(2D)プロセスのため、生産性が低い
- 還元: 極性溶媒の使用は、通常の膜とはあまり相溶性がない
- エンジニアリング調査の欠如
有機電気化学に関する書籍からの抜粋
- Hermann Putter (BASF) による工業用電気有機化学
BASF は、芳香族アルデヒドの電気化学的生産を発表: 「同社のコア技術」 - 1988 年、D. Degner は半定量的な成功基準を定義：電気化学プロセス パラメータ
N-acyliminium precursors / N-アシルイミニウム前駆体 - 非常に用途の広い中間体
アクセス可能な化合物のクラス:- 複雑な複素環
- 非天然アミノ酸
- ペプチドミメティクス
重要な中間体につながるECOステップ - N保護窒素含有化合物の陽極酸化
R1 : a lot of variation is accepted R2 : H or R1 + R2 = (CH2)n i.e : cyclic derivatives
Reference : “Organic Electrochemistry” (4th edition), Chapter 15 pp. 570-588, Lund and Hammerich, 2001
分取有機電気化学 (ECO) における同社の最も独創的貢献
- ECO 混合物の通常組成 → 基質 - 試薬 - 溶剤 - 電解質
- 直接陽極メチル化 → 基質 - 電解質 - 試薬 = 溶剤
- 脱炭酸メトキシ化 → 基質 = 電解質 - 試薬 = 溶剤
利点：
- 高収率
- 容易な再開
- エネルギー消費が外部電解質の1/3以下
設備例
ラボスケールセル
陽極面 1 dm2
4-6 A で稼働
ie 100-150 mmol/8h
マイクロパイロットセル (ElectroSyn)
陽極面 16 dm2
必要に応じて 20-40 A 連続稼働
ElectroProdCell
陽極面 2 m2
2008年10月末より稼働
推定能力 2トン / 年
製品リスト (直接メトキシ化によるメトキシ化製品)
最終製品 : 非天然キラルα-アミノ酸、ほとんどすべてのキラルβ-アミノ酸、多くのキラルアミノアルコール
同社のECO技術のSWOT分析
強み:
- 25年以上の経験
- 特許取得済みの革新的なアプローチ
- 十分に開発されたダウンストリームケミストリー
- ECOによる独自のソリューション提供
- 非常に限られたプレイヤー
機会:
- 電気分解におけるソルベイ社のスキル
- ECOは「グリーンケミストリー」
- ECOにおけるイオン液体の応用
弱み:
- 腐食に関する非専門
- 限られた試験済電極
- 販売およびマーケティングの非サポート
- ECO酸化のみ
脅威:
- A few big players could overtake us
- ECO units never fully “multipurpose”
- 将来の大企業の参入の可能性
- •ECO設備は「多目的」に不向き
